| 1 | Int | 04/08/1999 | Juventus - Rostselmash (RUS) | 5 - 1 | Inzaghi rigore | Savchenko | 32' pt | 1 - 0 |
| 2 | Int | 04/08/1999 | Juventus - Rostselmash (RUS) | 5 - 1 | Tacchinardi | Savchenko | 4' st | 2 - 1 |
| 3 | Int | 04/08/1999 | Juventus - Rostselmash (RUS) | 5 - 1 | Inzaghi | Savchenko | 20' st | 3 - 1 |
| 4 | Int | 04/08/1999 | Juventus - Rostselmash (RUS) | 5 - 1 | Inzaghi | Savchenko | 26' st | 4 - 1 |
| 5 | Int | 04/08/1999 | Juventus - Rostselmash (RUS) | 5 - 1 | Del Piero | Savchenko | 31' st | 5 - 1 |
| 6 | Int | 10/08/1999 | Juventus - Rennes (FRA) | 2 - 0 | Inzaghi | Malicki | 27' pt | 1 - 0 |
| 7 | Int | 10/08/1999 | Juventus - Rennes (FRA) | 2 - 0 | Inzaghi | Malicki | 17' st | 2 - 0 |
| 8 | SerA | 29/08/1999 | Juventus - Reggina | 1 - 1 | Inzaghi | Orlandoni | 31' pt | 1 - 0 |
| 9 | SerA | 19/09/1999 | Juventus - Udinese | 4 - 1 | Del Piero rigore | Turci | 21' pt | 1 - 0 |
| 10 | SerA | 19/09/1999 | Juventus - Udinese | 4 - 1 | Inzaghi rigore | Turci | 23' pt | 2 - 0 |
| 11 | SerA | 19/09/1999 | Juventus - Udinese | 4 - 1 | Inzaghi | Turci | 39' pt | 3 - 0 |
| 12 | SerA | 19/09/1999 | Juventus - Udinese | 4 - 1 | Zambrotta | Turci | 3' st | 4 - 0 |
| 13 | CU | 30/09/1999 | Juventus - Omonia Nicosia (CIP) | 5 - 0 | Kovačević | Yiallouris | 20' pt | 1 - 0 |
| 14 | CU | 30/09/1999 | Juventus - Omonia Nicosia (CIP) | 5 - 0 | Kovačević | Yiallouris | 2' st | 2 - 0 |
| 15 | CU | 30/09/1999 | Juventus - Omonia Nicosia (CIP) | 5 - 0 | Tacchinardi | Yiallouris | 10' st | 3 - 0 |
| 16 | CU | 30/09/1999 | Juventus - Omonia Nicosia (CIP) | 5 - 0 | Kovačević | Yiallouris | 41' st | 4 - 0 |
| 17 | CU | 30/09/1999 | Juventus - Omonia Nicosia (CIP) | 5 - 0 | Conte A. | Yiallouris | 48' st | 5 - 0 |
| 18 | SerA | 03/10/1999 | Juventus - Venezia | 1 - 0 | Conte A. | Konsel | 48' st | 1 - 0 |
| 19 | SerA | 31/10/1999 | Juventus - Piacenza | 1 - 0 | Del Piero rigore | Roma | 32' st | 1 - 0 |
| 20 | CU | 04/11/1999 | Juventus - Levski Sofia (BUL) | 1 - 1 | Kovačević | Ivankov | 34' st | 1 - 1 |
| 21 | SerA | 21/11/1999 | Juventus - Milan | 3 - 1 | Conte A. | Abbiati | 23' pt | 1 - 1 |
| 22 | SerA | 21/11/1999 | Juventus - Milan | 3 - 1 | Inzaghi | Abbiati | 6' st | 2 - 1 |
| 23 | SerA | 21/11/1999 | Juventus - Milan | 3 - 1 | Kovačević | Abbiati | 49' st | 3 - 1 |
| 24 | SerA | 04/12/1999 | Juventus - Bologna | 2 - 0 | Inzaghi | Pagliuca G. | 10' st | 1 - 0 |
| 25 | SerA | 04/12/1999 | Juventus - Bologna | 2 - 0 | Inzaghi | Pagliuca G. | 26' st | 2 - 0 |
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